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A Estação Ferroviária de São João da Boa Vista foi o portal de entrada e saída da cidade por décadas. Artistas, políticos, estudantes, turistas a caminho de Poços de Caldas, mercadorias, animais, cartas — tudo passava ali. As recepções mais solenes eram previamente anunciadas nos jornais e contavam com banda musical no Largo da Estação.
A história da estação começa antes do edifício principal. Em 14 de janeiro de 1878, a Companhia Mogiana inaugurou uma estação em terras do município para atender os passageiros que se destinavam a São João e a Poços de Caldas. Chamada inicialmente de Estação de Caldas, depois rebatizada de Estação Engenheiro Mendes — em homenagem ao chefe da primeira divisão da Mogiana, Manuel da Silva Mendes —, esse ponto ficou muito comercializado: fortes casas de negócio e escolas se estabeleceram ali. Mas depois de 1886, com a linha principal chegando ao centro de São João, a Estação Engenheiro Mendes começou a decair.
Em 22 de outubro de 1886, o Imperador D. Pedro II e a Imperatriz Tereza Cristina chegaram a São João da Boa Vista para a inauguração do Ramal de Caldas da Companhia Mogiana. O ramal, construído pelos irmãos Guilherme e Nicolau Rehder com mão de obra de imigrantes alemães, suecos, dinamarqueses e austríacos, era o trecho mais difícil e oneroso da Mogiana — pelo terreno acidentado entre Águas da Prata e a Cascata. No dia 24 de outubro, D. Pedro II almoçou em São João antes de seguir para Ribeirão Preto.
A velha estação central durou décadas sem grandes reformas. Em 1925, a imprensa sanjoanense apontava que o prédio enfeiava a cidade. Em fevereiro de 1934, as obras da nova estação começaram no mesmo terreno da antiga. O armazém, com 100 metros de extensão, ficou pronto em novembro de 1934. A nova estação propriamente dita, em estilo neoclássico, foi concluída em 1936. Para viabilizar o projeto, foi necessário demolir casas existentes no entorno da praça.
Com o declínio do transporte ferroviário ao longo do século XX, a estação perdeu sua função original. O complexo foi transformado em espaço cultural — hoje abriga a Cidade das Artes, o pavilhão da feira livre, a Skate Plaza, a EMEB José Peres Castelhano e a escola do Senai. O prédio da estação permanece de pé.